Карьера:
Паоло Мальдини с раннего детства мечтал стать футболистом «Милана», как и его отец — Чезаре Мальдини, который был многолетним и прославленным капитаном «Милана» и выиграл с клубом Кубок Чемпионов в 1963 году.
Дебют Паоло состоялся 20 января 1985 года, когда ему было только 16 лет. Со следующего сезона он уже прочно закрепился в основе клуба и стал символом «Милана» на протяжении вот уже 25 лет. На протяжении 24 сезонов подряд Мальдини проводит за «Милан» в серии А не менее 14 матчей за сезон.
Когда Мальдини только исполнилось 19, он уже был приглашен в сборную своей страны, где и сыграл свой первый матч 31 марта 1988 года в матче против Югославии, который завершился со счётом 1:1. Завершил карьеру в сборной в 2002 году после чемпионата мира по футболу в Японии и Корее.
17 февраля 2008 года Паоло Мальдини сыграл 1000-й матч в карьере (в составе «Милана» и сборной Италии).
В последний раз в составе «Милана» Мальдини вышел на поле 31 мая 2009 года в гостевом матче с «Фиорентиной» из Флоренции (2:0).

Достижения в качестве игрока
Милан
*Победитель Лиги чемпионов : 1989, 1990, 1994, 2003, 2007
* Обладатель Суперкубка Европы : 1989, 1990, 1994, 2003, 2007
* Победитель Клубного чемпионата мира по футболу : 2007
* Обладатель Межконтинентального Кубка : 1989, 1990
* Чемпион Италии : 1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004
* Обладатель Кубка Италии: 2003
* Обладатель Суперкубка Италии : 1988, 1992, 1993, 1994, 2004